Conformations du cyclohexane & de quelques dérivés

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Conformations du cyclohexane


Représentation : spacefill ball & stick sticks
wireframe

Utiliser la représentation ball & stick. En faisant tourner la molécule, mettre en évidence les enchaînements de type butane synclinal.


Noter l'existence de 2 familles d'atomes d'hydrogène :

H-équatoriaux : in off
H-axiaux : in off


Représentation : spacefill ball & stick sticks
wireframe

H-équatoriaux : in off
H-axiaux : in off
H-mats : in off
H-beaupré : in off

Utiliser la représentation ball & stick. En faisant tourner la molécule, mettre en évidence les enchaînements de type butane synpériplanaire.

Utiliser la représentation spacefill. Mettre en évidence les interactions importantes entre les atomes d'hydrogène situés sur les mats qui se traduisent par un recouvrement partiel des sphères de Van der Waals.

Représentation : spacefill ball & stick sticks
wireframe
H-équatoriaux : in off
H-axiaux : in off
H-mats : in off
H-beaupré : in off

Utiliser la représentation spacefill. Dans cette conformation croisée, les enchaînements carbonés de type butane synpériplanaire ont disparu.

Utiliser la représentation spacefill. Dans cette conformation croisée, les interactions entre les atomes d'hydrogène situés sur les mats sont moins sévères comme en témoignent des surfaces de Van der Waals disjointes.


Conformations du chlorocyclohexane


Représentation : spacefill ball & stick sticks
wireframe

Utiliser la représentation ball & stick puis faire tourner le modèle jusqu'à ce que les atomes de carbone C1 et C2 s'éclipsent. Les liaisons C-Cl et C-C (en rouge) adjacentes forment un enchaînement de type antipériplanaire. Faire de même avec les atomes de carbone C1 et C6.

Enchaînement type antipériplanaire : in off

Représentation : spacefill ball & stick sticks
wireframe

Utiliser la représentation ball & sticks puis faire tourner le modèle jusqu'à ce que les atomes de carbone C1 et C2 s'éclipsent. Les liaisons C-Cl et C-C (en rouge) adjacentes forment un enchaînement de type synclinal. Faire de même avec les atomes de carbone C1 et C6.

Enchaînement type synclinal : in off

Utiliser la représentation spacefill. Noter l'interaction entre les atomes d'hydrogène en position axiale et l'atome de chlore.

Interactions 1,3-diaxiales : in off


Tertiobutylcyclohexane


Représentation : spacefill ball & stick sticks
wireframe

Utiliser la représentation spacefill. Noter l'encombrement stérique du volumineux groupe tertiobutyle qui l'empêche d'adopter une position axiale et qui bloque la conformation dans laquelle il est équatorial.

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G. Dupuis - Lycée Faidherbe LILLE
gdupuis-prof@faidherbe.org
Août 2000